Preriscaldare il forno a 180 °C.
Sbucciare la zucca, tagliarla a metà e rimuovere i semi con un cucchiaio. Tagliare la polpa a cubetti e mescolarli in una ciotola con il cumino macinato, la paprica affumicata, il sale e il pepe.
Distribuire i cubetti di zucca conditi su una teglia foderata con carta da forno, infornare e cuocere per 30–35 minuti a 180–190 °C.
Mentre la zucca cuoce, preparare il guacamole. Tagliare l'avocado a cubetti oppure schiacciarlo con una forchetta – dipende dalla consistenza. Tagliare i pomodori a cubetti e tritare finemente lo scalogno. Aggiungere entrambi all'avocado insieme al succo di lime e mescolare. Aggiustare il guacamole di sale e pepe e metterlo in frigorifero.
Sfornare la zucca e lasciarla raffreddare un momento. Frullare circa la metà in una purea liscia. Mescolare la purea con l'altra metà dei cubetti di zucca arrostita, i fagioli rossi, il cheddar e il chilli.
Scaldare una padella con diametro leggermente superiore a quello delle tortillas.
Mettere 1 tortilla sul fondo della padella e rosolarla a fuoco basso per circa 30 secondi. Spalmare sulla tortilla ½ del ripieno di zucca, adagiarvi sopra la seconda tortilla e rosolare per circa 1,5 minuti. Girare poi la quesadilla nella padella, rosolare per altri 2 minuti dall'altro lato e toglierla dalla padella.
Preparare nello stesso modo la seconda quesadilla con il resto del ripieno di zucca e le 2 tortillas rimanenti.
Tagliare ogni quesadilla in 6 spicchi e servire con il guacamole freddo.
